Roderick Blank (Simon Baker) jest człowiekiem sukcesu zadowolonym ze swojego życia. Jednak na tydzień przed swoim ślubem jego idealnie poukładane życie zostaje przewrócone do góry nogami przez tajemniczy e-mail zawierający listę kobiet, z którymi uprawiał seks i - ku jego zaskoczeniu - również z tymi z którymi będzie uprawiał seks w przyszłości. Roderick odkłada na razie plany małżeńskie i postanawia znaleźć autora wiadomości. Jego sytuacje jeszcze bardziej się pogarsza, gdy na swojej drodze spotyka piękną femme fatale Gillian .