Ruben (Ben Stiller) pracując w firmie ubezpieczeniowej poświęcił całe swoje życie analizowaniu ryzyka. Nie przewidział jednak, że mimo przedsięwzięcia wszelkich możliwych środków gwarantujących błogi, życiowy spokój, pewnego dnia zostanie zdradzony przez nowopoślubioną żonę. Przykre doświadczenia utwierdzają go to tylko w postanowieniu, by każdą decyzję rozważać kilkakrotnie i unikać ryzykownych związków. Wtedy na jego drodze staje koleżanka z dzieciństwa - Polly (Jennifer Aniston), która wywraca jego ustabilizowane życie do góry nogami.