Południowy Boston, 1970 rok. Agent FBI John Connolly (Edgerton) przekonuje irlandzkiego gangstera Jimmy'ego "Whitey" Bulgera (Depp) do współpracy z FBI w celu wyeliminowania ich wspólnego wroga: włoskiej mafii. Film opowiada o skutkach tego haniebnego sojuszu, który umożliwił Bulgerowi bezkarne łamanie prawa oraz zyskanie miana jednego z najbardziej bezwzględnych gangsterów w historii USA.