Kiedy Jack aktor-kobieciarz, postanawia się ożenić, jego przyjaciel - niespełniony pisarz Miles, który nie może dojść do siebie po rozwodzie - zabiera go na tygodniową podróż przedślubną po malowniczych kalifornijskich winnicach. Delektując się najlepszymi winami poznają jednocześnie smak samotności, niespełnionych marzeń i kaprysów losu.